|
Nie obrażaj więc mojej inteligencji poprzez czynione na pokaz zaniżanie własnej.
ZWIĄZKI ORGANICZNE
zw. łańcuchowe zw. pierścieniowe (cykliczne) zw. heterocykliczne zw. karbocykliczne aromatyczne niearomatyczne aromatyczne niearomatyczne- ZWIĄZKI ORGANICZNE nasycone nienasycone aromatyczne ZWIĄZKI ORGANICZNE • Węglowodory, alkohole, aldehydy itp. powody: 1. Tworzenie wiązań węgiel – węgiel pojedynczych, podwójnych i potrójnych grupa funkcyjna – charakterystyczna grupa atomów charakterystyczna dla danego szeregu homologicznego. Związki organiczne jest około 4 do 20 milionów znanych i opisanych związków organicznych (a tylko100 znanych połączeń nieorganicznych) kierunek wzrostu długości wiązania ....................................... .. ALKINY ALKENY ARENY ALKANY o układzie ALKADIENY ALKADIENY wiązań o układzie skumulowanym wiązań i izolowanym sprzężonym 2. Tworzenie łańcuchów prostych, rozgałęzionych i cyklicznych przez atomy węgla. 3. Zjawisko izomerii . IZOMERIA konstytucyjna stereoizomeria konformacyjna geometryczna położenia podstawnika optyczna metameria Kolejność atomów jest taka sama. Izomery różnią się ułożeniem atomów w przestrzeni Izomery różnią się kolejnością połączenia atomów np. CH 3 CH 2 OH H 3 C – O – CH 3 Nazewnictwo n – alkany metan etan propan nazwy zwyczajowe pierwszych czterech uznano za systematyczne, pozostałe n-pentan od liczebników łacińskich łańcuchowa n-butan n-heksan . NAZWY SYSTEMATYCZNE - alkiloalkany Zasady 1. Wybieramy najdłuższy łańcuch węglowy. 2. Nazwy podstawnikow (grup alkilowych) tworzy się od nazw alkanów. (- an - yl) 3. Numerujemy łańcuch tak by podstawniki oznaczone były najmniejszymi liczbami, tak zwanymi lokantami. 4. Położenie podstawników określa się liczbami arabskimi przed nazwą podstawnika (reguła minimalnych lokantów ). 5. Wielokrotność podstawników oznacza się liczebnikami łacińskimi. di – (2) tri – (3) tetra – (4) penta – (5) itd. a) CH 3 – CH – CH – CH 2 – CH 3 CH 3 CH 3 1. łańcuch 5C dimetylopropan 3. nr węgli 2,3 czyli 2,3 – dimetylopropan grupę związków o podobnej budowie i własnościach, których cząsteczki różnią się o jedną lub więcej grup: - CH 2 - nazywamy: szeregiem homologicznym węglowodory łańcuchowe, nie zawierające wiązań wielokrotnych nazywamy węglowodorami nasyconymi albo alkanami Reakcje w chemii organicznej • Reakcje substytucji (podstawienia) RH + A 2 = RA + HA • Reakcje addycji (przyłączenia) OGÓLNIE C C + X – Y C C XY – fluorowce, fluorowcowodory, woda, wodór • Reakcje eliminacji X Y C C C C + XY X Y lub produkt reakcji XY z użytym odczynnikiem • Reakcje kondensacji Łączenie się drobin o małych masach w drobiny o masach dużych. Procesowi towarzyszy wydzielanie produktów ubocznych (typu: woda, tlenek węgla(IV), amoniak). • Reakcje polimeryzacji Łączenie się drobin o małych masach w drobiny o masach dużych. Procesowi nie towarzyszy wydzielanie produktów ubocznych. n CH 2 =CH 2 [CH 2 - CH 2 ] n monomer , ciśnienie, temperatura, polimer CH 2 mer – jednostka strukturalna powtarzająca się w polimerze. (ewentualnie burmistrz we Francji) . 6. Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej. 1 2 3 4 5 2. 2 grupy - CH 3 pentan Rozpad wiązań: • Homolityczny – AB A * + B* (mechanizm rodnikowy) • Heterolityczny - AB A n+ + B n- (mechanizm jonowy: elektro lub nukleofilowy) Rodnik – atom lub grupa atomów posiadająca jeden niesparowany elektron. Czynnik elektrofilowy - atom lub grupa atomów „lubiąca” elektrony. Czynnik nukleofilowy - atom lub grupa atomów „lubiąca” jądra atomowe. USTALANIE BUDOWY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH 1. Oznaczanie składu jakościowego 2. Oznaczanie składu ilościowego 3. Wzór elementarny (określa stosunek liczb atomów tworzących związek) 4. Wyznaczanie masy cząsteczkowej 5. Wzór sumaryczny (rzeczywiste ilości atomów w cząsteczce) 6. Wzór strukturalny 1, 2 wynika z prawa stałości składu. Przewidywanie właściwości fizycznych i chemicznych związków organicznych. Temperatury przemian fazowych (warunki pokojowe) • od C 1 - C 4 - stan gazowy • od C 5 do C 14 - stan ciekły • od C 14 i więcej - stan stały Im większą masę ma związek tym ma bardziej skondensowany stan skupienia. Gdy rośnie stopień rozgałęzienia (stopień izomeryzacji) wzoru strukturalnego, to maleją temperatury przemian fazowych. (drobina bardziej przypomina kuleczkę i łatwiej opuszcza fazę np. ciekłą by przejść do gazowej) Gdy rośnie stopień nienasycenia związku, to maleją temperatury przemian fazowych. (drobina bardziej przypomina kuleczkę (stosunek szerokości do długości zbliżony do jedności) i łatwiej opuszcza fazę np. ciekłą by przejść do gazowej) C 4 H 10 - stan gazowy, M=58u C 2 H 5 OH - ciecz M=46u Mimo, ze alkohol etylowy jest lżejszy niż butan, to ma bardziej skondensowany stan skupienia (i możemy go pić), dlatego że cząsteczki alkoholu łączą się w większe aglomeraty (lecz nie wszystkie, bo wtedy zamiast pić wódkę, jedlibyśmy ją). Wzrost ilości wiązań wodorowych powoduje wzrost temperatur przemian fazowych. Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach Rozpuszczalniki - nieorganiczne lub organiczne ciecze, które mogą rozpuszczać ciała stałe, ciecze lub gazy, to znaczy mogą tworzyć z tymi substancjami mieszaniny jednorodne. Najbardziej rozpowszechnionym rozpuszczalnikiem jest woda. Do najważniejszych rozpuszczalników organicznych zaliczamy niektóre; węglowodory, halogenoalkany, alkohole, etery, ketony, estry, związki siarki. Rozróżniamy rozpuszczalniki polarne i niepolarne, które nie mieszają się ze sobą. „podobne rozpuszcza podobne’ Polarne (dipolowe): np. H 2 O, alkohole... Rozpuszczają substancje o wiązaniach jonowych i mocno spolaryzowanych. Niepolarne: np. oleje, tłuszcze, węglowodory , aceton, benzyna(C-4 do C-8)... Rozpuszczają substancje o wiązaniach słabo spolaryzowanych i kowalencyjnych. węglowodory nasycone (parafiny, alkany). Otrzymywanie węglowodorów: 1. Uwodornienie nienasyconych (hydrogenacja) katalizator: Ni, Pd, Pt: C 3 H 6 + H 2 = C 3 H 8 reakcja addycji elektrofilowwej 2. Stapianie soli kwasów karboksylowych z mocną zasadą: CH 3 COONa + NaOH = Na 2 CO 3 + CH 4 3. Synteza Würtza 2RX + 2Na = R-R + 2NaCl (chlorek alkilowy + metal aktywny) ograniczenia: izomeryzacja (przebudowa łańcuchów w glowych), tworzenie mieszanin węglowodorów w przypadku mieszaniny substratów np.: CH 3 Cl + CH 3 CH 2 Cl w reakcji da mieszaninę C 2 H 6 , C 3 H 8 , C 4 H 10 Reaktywność: 1. Chlorowcowanie: węglowodór nasycony z halogenem (X 2 = F 2 , Cl 2 , Br 2 ) hυ Cl 2 = 2Cl . CH 4 + Cl . = . CH 3 + HCl . CH 3 + Cl 2 = CH 3 Cl + Cl . CH 3 Cl + Cl . = . CH 2 Cl + HCl . CH 2 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + Cl . CH 2 Cl 2 + Cl . = . CHCl 2 + HCl . CHCl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + Cl . CHCl 3 + Cl . = . CCl 3 + HCl . CCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + Cl . . CH 3 + . CCl 3 = CH 3 -CCl 3 . CHCl 2 + . CHCl 2 = CHCl 2 - CHCl 2 Nazwy reakcji: fotokatalizy (kat. jest światło); substytucja łańcuchowa; substytucja rodnikowa (S R ); substytucja wolnorodnikowa. Ograniczenia reacji: powstaje mieszanina pochodnych węglowodorów, również o większej ilości atomów węgla w cząsteczce, reakcji towarzyszy izomeryzacja (przegrupowywanie rodników w bardziej trwałe o wyższej rzędowości) Rodnik to atom lub grupa atomowa posiadająca niesparowany elektron 2. Inne reakcje substytucji: R-H + HONO 2 = H 2 O + R-NO 2 (nitozwiązek) R-H + (HO) 2 SO 2 = H 2 O + R-SO 2 OH (kwas alkilosulfonowy) 3. Reakcje spalania: w zależności od dostępu powietrza węglowodory spalają się do dwutlenku węgla i wody; tlenku węgla i wody; węgla i wody. 2C 2 H 6 + 7O 2 = 4CO 2 + 6H 2 O 2C 2 H 6 + 5O 2 = 4CO + 6H 2 O 2C 2 H 6 + 3O 2 = 4C + 6H 2 O 4. Występowanie: ropa naftowa i gaz ziemny. Otrzymywanie z ropy naftowej - destylacja frakcjonowana – wielokrotny proces destylacji prowadzony w kolumnie, w wyniku czego para wzbogaca się w składnik o wyższej temperaturze wrzenia. Otrzymuje się paliwa, choć można otrzymać wysoko gatunkowe białka i witaminy z grupy B (ropa powstała z rozkładu organizmów morskich) 5. Ważne pojęcia: Liczba oktanowa paliwa (LO) – ilość energii, która wydziela się w procesie spalania jednostki wagowej paliwa w porównaniu z ilości, która wydziela się wyniku spalenia takiej samej ilości wzorca – izooktanu. Węglowodory nienasycone 1. Własności fizyczne: rośnie stopień nienasycenia i stopień izomeryzacji dla zbliżonych mas następuje obniżenie temperatury przemian fazowych 2. Rodzaje węglowodorów nienasyconych: • Alkeny – jedno wiązanie podwójne (-an przechodzi w –en) • Alkiny - jedno wiązanie potrójne (-an przechodzi w –in lub - yn) • Alkadieny – dwa wiązania podwójne (-an przechodzi w –dien) skumulowane, skoniugowane (sprzężone), izolowane 3. Reaktywność chemiczna: etylen 1,2 dibromoetan H H Reakcja addycji / przyłączenia / H H C C + Br – Br H – C – C – H H H OGÓLNIE Br Br C C + X – Y C C X Y XY – fluorowce ( w środowisku wodnym), fluorowcowodory w środowisku wodnym),, woda, wodór ( katalizatory: nikiel, pallad, platyna) 4. Występowanie alkenów w przyrodzie: • w gazie ziemnym • w ropie naftowej w USA i Kanadzie • w gazie świetlnym 5. Otrzymywanie etylenu H H H H temp. H – C – C – OH C C + H 2 O Al 2 O 3 H H H H Reakcja eliminacji C C C C + XY X Y lub produkt reakcji XY z użytym odczynnikiem Reguła Markownikowa W przypadku addycji cząsteczek typu HA do nierówno cennych atomów węgla (czyli o różnej rzędowości – połączonych z inną ilością atomów węgla), atom wodoru H przyłączany jest do atomu węgla bogatszego w atomy wodoru (biblia – „kto miał, będzie mu dane”; demokracji nie ma nawet w biblii!); atom lub grupa atomów A przyłączana jest do atomu połączonego na początku z mniejszą ilością atomów wodoru. CH 3 -CH=CCl-CH 3 + HCl = CH 3 -CH 2 - CCl 2 -CH 3 produkt główny (w przewadze) CH 3 -CH=CCl-CH 3 + HOH = CH 3 -CH 2 - CClOH -CH 3 produkt główny CH 3 -CH=CH-CH 3 + HCl = CH 3 -CH 2 - CHCl -CH 3 tylko jeden produkt, reguła nie ma zastosowania CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 3 + HOH = CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHOH-CH 3 CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 3 + HOH = CH 3 -CH 2 -CHOH-CH 2 -CH 3 dwa produkty (w identycznych ilościach), reguła nie ma zastosowania Reguła Zajcewa W przypadku eliminacji cząsteczki i tworzenia związku nienasyconego powstaje bardziej rozgałęziony produkt, wiązanie wielokrotne powstaje pomiędzy atomami węgla o wyższej rzędowości. Węglowodory aromatyczne Definicja związku aromatycznego: • budowa cykliczna, płaska; • istnienie zdelokalizowanego orbitalu molekularnego obejmującego swoim zasięgiem całą cząsteczkę; • liczba elektronów na tym orbitalu zgodna z regułą Hűckla (4n+2). mezomeria (rezonans) Rzeczywistą budowę przedstawia się za pomocą dwóch struktur granicznych obrazujących dwie lub więcej możliwości rozmieszczenia elektronów w cząsteczce Rzeczywiste rozmieszczenie to wypadkowa tych struktur Reakcje węglowodorów aromatycznych to przede wszystkim reakcje substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym: • nitrowanie (katalizator H 2 SO 4 ): C 6 H 6 + HNO 3 = C 6 H 5 NO 2 + H 2 O (nitrobenzen) • chlorowcowanie (katalizator kwasy Lewisa): C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 Cl + HCl (chlorobenzen) • sulfonowanie (reakcja odwracalna!) C 6 H 6 + H 2 SO 4 = C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O (kwas benzenosulfonowy) Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych: • przemysł koksowniczy, gazowniczy. • piroliza alkanów, alkenów. • katalityczne odwodornienie alkanów, cykloalkanów. Areny • reakcja Fittiga 2Na R – Cl + Ar – Cl - Ar – R (reakcja analogiczna do syntezy Wűrtza) • alkilowanie Fredlera-Craftsa. kwasy Lewisa 2NaCl |
Menu
|