w05, studia, bio, 5rok, 9sem, chemia produktów roślinnych, wykład

Nie obrażaj więc mojej inteligencji poprzez czynione na pokaz zaniżanie własnej.

W 5 – 4 XI 2010

Witamina K

1929 – zaobserwowano podskórne wybroczyny u kurcząt na sztucznej diecie

1934 – to na skutek niedoboru pewnego czynnika

1939 – wyizolowanie wit. K z liści lucerny (K1)

(pochodzenia mikrobiologicznego – K2)

1943 – Nobel za odkrycie wit. K

aktywność przeciwkrwotoczna

pochodna 2-metylo-1,4-dinaftochinonu

produkty roślinne

zawiera 20-węglowy alkohol terpenowy – fitol

w temperaturze pokojowej ciecz oleista

pod działaniem zasad rozkłada się na fitokol (R = -OH) i fitol

produkty zwierzęce i mikroorganizmy

związek krystaliczny, temperatura topnienia ok. 35°C

produkt syntezy chemicznej

wyższa aktywność niż formy naturalne, lepiej wchłaniany

w b. małych ilościach występuje u St. aureus

Cykl witaminy K:

po wchłonięciu wit. K jest regenerowana w hepatocytach

Aktywność biologiczna wit. K:

· niezbędna do tworzenia czynników krzepnięcia krwi (tworzenie protrombiny – białko osocza, prekursor trombiny, która bierze udział w tworzeniu fibryny)

· udział w formowaniu tkanki kostnej, gospodarce wapniowej i mineralizacji tkanek (gospodarka wapniowo-fosforowa)

· działanie przeciwgrzybowe, przeciwbakteryjne, przeciwbólowe, przeciwzapalne

· hamuje raka piersi, jajnika, okrężnicy, żołądka, wątroby, nerek

Niedobór: (może być spowodowany antybiotykami – niewielka ilość wit. K syntetyzowana

w przewodzie pokarmowym)

· słaba krzepliwość krwi

· łatwość krwotoków wewnętrznych i zewnętrznych

· problemy z gojeniem ran

· trudności w mineralizacji kości

· zwiększone ryzyko nowotworów, zapalenia jelita, biegunki

zapotrzebowanie ok. 2 mg/dobę

Nadmiar:

· rozpad erytrocytów

· niedokrwistość

· nadmierna potliwość

· uczucie gorąca

· niemowlęta: żółtaczka, uszkodzenie mózgu

Występowanie: [mg/100g]

· jarmuż 500

· szpinak 350

· brukselka 230

· brokuły 210

· sałata 200

· rzeżucha 200

Antywitaminy

związki o zdolności blokowania wykorzystania danej witaminy przez organizm

antywitaminy tiaminy – najlepiej opisane

tiamina:

pirytiamina

· zastąpienie w wit. B1 pierścienia tiazolowego pierścieniem pirymidynowym prowadzi do otrzymania pirytiaminy – związku, który nie wykazuje aktywności biologicznej

· antagonistyczne działanie polega na tym, że podobnie jak wit. B1, pod wpływem pirofosfokinazy tiaminowej tworzy odpowiedni pirofosforan; pirofosforylacja tiaminy jest wówczas silnie hamowana, w związku z czym wit. B1 jest szybko wydalana z moczem

· w eksperymentach in vitro zaobserwowano, że pirytiamina wykazuje wyraźne działanie na układ nerwowy, spowodowane prawdopodobnie bezpośrednim wpływem na przewodzenie i sekrecję neuronów

· wywołuje u zwierząt doświadczalnych obok typowych objawów awitaminozy B1 (beri-beri) również zapalenie wielonerwowe (pirytiamina może przenikać do mózgu i tam się gromadzić)

oksytiamina

· zastąpienie w wit. B1 grupy aminowej w pozycji 4 grupą hydroksylową prowadzi do otrzymania oksytiaminy – związku pozbawionego aktywności biologicznej

· powoduje u zwierząt doświadczalnych utratę masy ciała i barykardię (zwolniona akcja serca), ale w odróżnieniu od pirytiaminy nie wywołuje zapalenia wielonerwowego

· oksytiamina w obecności pirofosfokinazy tiaminowej łatwo tworzy pirofosforan, który może łączyc się z dekarboksylazą pirogronianowa, blokując w ten sposób możliwość przyłączenia się TPP (na tej podstawie można sądzić, że jest ona inhibitorem wszystkich zależnych od TPP reakcji)

amprolium

· zastąpienie w wit. B1 pierścienia tiazolowego pierścieniem pirymidynowym prowadzi do otrzymania amprolium – związku, który nie wykazuje aktywności biologicznej

· efektywny środek przeciwko kokcydiozie (chorobie inwazyjnej zwierząt gospodarskich, zwłaszcza kur)

· hamuje wchłanianie tiaminy w przewodzie pokarmowym u kurcząt; nie ulega fosforylacji

Antywitaminy biotyny (sulfonamidy)

α-dehydrobiotyna

· zawiera jedno podwójne wiązanie w łańcuchu bocznym

· silny inhibitor wzrostu wielu bakterii (E. coli i B. subtilis) oraz grzybów

· silnie wiąże się z apokarboksylazami, uniemożliwiając przyłączenie do nich biotyny

· wykazuje właściwości antybiotyczne, które zanikają w obecności biotyny

kwas 5-(2-tienylo)-walerianowy

· inhibitor wzrostu wielu bakterii, promieniowców i grzybów

· obecność biotyny znosi efekt inhibicyjny

acydomycyna

· efektywny antybiotyk w zwalczaniu prątków gruźlicy in vitro lecz nie in vivo

· hamuje biosyntezę biotyny

· kompetycyjny inhibitor biokonwersji detiobiotyny w biotynę u mikroorganizmów

awidyna

· oligomeryczna glikoproteina (68,3 kDa, pI 10), składa się z 4 łańcuchów polipeptydowych, z których każdy zawiera jeden mostek disulfidowy

· występuje w części białkowej jaj ptaków i płazów

· w pH 2–10,5 wiąże 4 cząsteczki biotyny – kompleks ten jest odporny na działanie enzymów trawiennych (trypsyny, chymotrypsyny, pankreatyny i pronazy)

· w bardzo kwaśnym i silnie alkalicznym środowisku ulega denaturacji i dysocjuje na podjednostki

Metatreksat (antywitamina kwasu foliowego)

· wiąże się z dehydrogenazą tetrahydrofolianową 10 tys. razy silniej niż kwas foliowy, praktycznie nieodwracalnie

· w 90 % wydalany z moczem

· lek na nowotwory, także immunosupresant (à łuszczyca, choroby reumatoidalne) – bardzo toksyczny (niewydolnośc nerek, wątroby, zapalenie skóry, naczyń krwionośnych, uszkadza szpik, błony śluzowe, może powodować biegunki, nudności, wypadanie włosów; w razie zatrucia podaje się folian wapnia)

Antywitaminy K

hamują cykl przemian wit. K à w wątrobie powstają częściowo karboksylowane i dekarboksylowane białka o zmniejszonej aktywności prokoagulacyjnej

· pochodne dikumarolu (warfaryna, acenokumarol)

· pochodne fenyloindandionu

leki przeciwzakrzepowe – zastosowanie w leczeniu migotania lub trzepotania przedsionków u osób powyżej 75 r. ż. z nadciśnieniem tętniczym, cukrzycą, upośledzeniem funkcji skurczowej lewej komory i objawową niewydolnością serca, u osób ze sztucznymi protezami zastawek, reumatoidalną wadą zastawki, u osób po zawale, zatorowości tętnic, ze skrzepliną w jamach serca

przeciwwskazania – krwawienia lub duże ryzyko krwawienia, skaza krwotoczna, operacje, urazy głowy

Barwniki jako dodatki do żywności

Cele barwienia:

· nadanie atrakcyjnej barwy (produkty słabo zabarwione i bezbarwne – galaretki, budynie)

· przywrócenie barwy pierwotnej utraconej w procesie technologicznym

Nie wolno barwić w celu ukrycia wad produktu!

Nie wolno barwić (wg Rozporządzenia MZ z 18 IX 2008, w sumie 33 produkty):

· produktów dla dzieci

· surowców nieprzetworzonych

· wód mineralnych i naturalnych

· mleka (wyjątek: mleko z dodatkami smakowymi np. truskawkowe), mleka czekoladowego, fermentowanego, zagęszczonego i w proszku, maślanki, śmietany, śmietanki

· olejów, tłuszczów roślinnych i zwierzęcych

· jaj i produktów jajecznych

· mąki

· cukru

· past pomidorowych, sosów pomidorowych

· soków i nektarów owocowych (w odróżnieniu od napojów)

· dżemów extra

· ryb, mięsa, drobiu

· wyrobów kakaowych

· kawy, herbaty, cykorii

· soli i jej zamienników

· win gronowych