|
Nie obrażaj więc mojej inteligencji poprzez czynione na pokaz zaniżanie własnej.
Materiał powtórzeniowy do sprawdzianu - węglowodory nasycone - alkany +
przykładowe zadania I. Atom węgla w związkach organicznych i jego rzędowość 1. Hybryzdyzacja atomu węgla a) konfiguracja elektronowa atomu węgla w stanie podstawowym: 1s 2 ↑↓ 2s 2 2p 2 ↑↓ ↑ ↑ b) konfiguracja w stanie wzbudzonym - w wyniku oddziaływania atomu węgla z atomem innego pierwiastka elektron z orbitalu atomowego 2s 2 przechodzi na orbital 2p: ↑↓ 1s 2 2s 1 2p 3 ↑ ↑ ↑ ↑ c) stany zybrydyzowane - jest to postulat (operacja matematyczna na funkcjach falowych opisujących stany kwantowe - elektrony) wyjaśniający równocenność pod względem energii i długości wiązań chemicznych tworzonych przez atom C Hybrydyzacja sp 3 (tetraedryczna) - 1 elektron z orbitalu 2s i 3 elektrony z orbitalu 2p tworzą 4 nowe orbitale zhybrydyzowane (pośrednie) typy sp 3 , które przestrzenie są ustawione w stosunku do siebie pod kątem 109 o 28’ - są skierowane do narożników czworościanu foremnego. Atom węgla tworzy cztery wiązania pojedyncze sigma (σ) σ σ | σ σ | σ σ | σ ─ sp 3 C ─ sp 3 C ─ sp 3 C ─ σ | σ | σ | Hybrydyzacja sp 2 (trygonalna) - 1 elektron z orbitalu 2s i 2 elektrony z orbitalu 2p tworzą 3 nowe orbitale zhybrydyzowane (pośrednie) typy sp 2 , które przestrzenie są ustawione w stosunku do siebie pod kątem 120 o - są skierowane do narożników trójkąta równoramiennego, czyli leżą w jednej płaszczyźnie, 3 elektron z orbitalu 2p nie bierze udziału w hybrydyzacji, jest skierowany prostopadle do płaszczyzny w które znajdują się 3 orbitale sp 2 . Orbitale hybrydyzowane sp 2 tworzą wiązania pojedyncze sigma (σ), natomiast niehybrydyzowany orbital 2p utworzy wiązanie pi (π) z drugim atomem C (lub innego pierwiastka O, N). σ \ σ σ | σ σ | σ sp 2 C ═ sp 2 C ─ sp 3 C ─ σ / π σ | σ | Hybrydyzacja sp (diagonalna) - 1 elektron z orbitalu 2s i 1 elektron z orbitalu 2p tworzą 2 nowe orbitale zhybrydyzowane (pośrednie) typy sp , które przestrzenie są ustawione w stosunku do siebie pod kątem 180 o - leżą liniowo na jednej osi, 2 elektrony z orbitali 2p nie biorą udziału w hybrydyzacji, orbitale są skierowane prostopadle do osi w której znajdują się 2 orbitale sp. Orbitale hybrydyzowane sp tworzą wiązania pojedyncze sigma (σ), natomiast niehybrydyzowane orbitale 2p utworzą wiązania pi (π) z drugim atomem C. σ σ σ | σ σ | σ ─ sp C ≡ sp C ─ sp 3 C ─ 2π σ | σ | Zad1. Dla poniższej cząsteczki węglowodoru, dla każdego atomu C w cząsteczce przypisz typ hybrydyzacji, podaj łączną liczbę wiązań sigma oraz wiązań pi . H H H H H | | | | / H ─ 1 C ─ 2 C ─ 3 C ≡ 4 C ─ 5 C ─ 6 C ═ 7 C | | | \ H H H ─ 8 C ─ H H | H Rozwiązanie Nr at. C 1 2 3 4 5 6 7 8 Typ hybrydyzacji sp 3 sp 3 sp 3 sp 2 s p 2 sp 3 sp sp Łączna liczba wiązań sigma 19 Łączna liczba wiązań pi 3 Zad.2. Dla poniższej cząsteczki węglowodoru, dla każdego atomu C w cząsteczce przypisz typ hybrydyzacji, podaj łączną liczbę wiązań sigma oraz wiązań pi. H H Rozwiązanie : - sp 2 ; 1,2,3,4,5,6,7,8 \ | - sp 3 ; 9 7 C ═ 8 C ─ 9 C ─ H - w. sigma - 15 / - w. pi - 4 1 C // \ H ─ 6 C 2 C ─ H | || H ─ 5 C 3 C ─ H \\ / 4 C | H 2. Rzędowość atomu węgla w cząsteczkach związków organicznych - klasyfikacja atomów C na podstawie związanych z nim innych atomów węgla: pierwszorzędowy (1 o /I-rz) at. C związany jest z jednym at. C; drugorzędowy (2 o /II-rz), at. C związany jest z dwoma at. C; trzeciorzędowy (3 o /III-rz) at. C związany jest z trzema at. C; czwartorzędowy (4 o /IV-rz) at. C związany jest z czteroma at. C Zad. 3. Dla atomów węgla w poniższej cząsteczce węglowodoru określ ich rzędowość: 8 C H 3 9 C H 3 Rozwiązanie; 1 o : 1, 5, 7, 8, 9 | | 2 o : 3, 6 1 C H 3 ─ 2 C H ─ 3 C H 2 ─ 4 C ─ 5 C H 3 3 o : 2 | 4 o : 4 6 C H 2 | 7 C H 3 II. Szereg homologiczny alkanów, izomeria szkieletowa (łańcuchowa) i nazewnictwo systematyczne 1. Węglowodory nasycone - alkany - węglowodory (związki chemiczne, których cząsteczki zbudowane są wyłącznie z atomów węgla i atomów wodoru) w cząsteczkach których między atomami węgla występują wyłącznie wiązania pojedyncze (sigma, at. C są na hybrydyzacji sp 3 ). Alkany tworzą szereg homologiczny o ogólnym wzorze C n H 2n+2 2. Szereg homologiczny alkanów - tworzą homologi (cząsteczki) o ogólnym w/w wzorze, ale różniące się miedzy sobą stałą grupą atomów - CH 2 - (grupa metylenowa) lub jej wielokrotnością n Wzór sumaryczny C n H 2n+2 Nazwa systema- tyczna Wzór grupowy Grupa alkilowa - CnH 2n+ 1 Nazwa grupy alkilowej (R) 1 CH 4 Met an CH 4 - CH 3 met yl 2 C 2 H 6 Et an CH 3 - CH 3 - C 2 H 5 etyl 3 C 3 H 8 Prop an CH 3 - CH 2 -CH 3 - C 3 H 7 prop yl 4 C 4 H 1 0 But an CH 3- CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 - (CH 2 ) 2 - CH 3 - C 4 H 9 butyl 5 C 5 H 12 Pent an CH 3 -CH 2- CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 - (CH 2 ) 3 - CH 3 - C 5 H 11 pent yl 6 C 6 H 14 Heks an CH 3 -CH 2 -CH 2- CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -(CH 2 ) 4 - CH 3 heks yl 7 C 7 H 16 Heptan CH 3 - (CH 2 ) 5 - CH 3 hept yl 8 C 8 H 18 Okt an CH 3 - (CH 2 ) 6 - CH 3 okt yl 9 C 9 H 20 Non an CH 3 - (CH 2 ) 7 -CH 3 non yl 10 C 10 H 22 Dek an CH 3 - (CH 2 ) 8 - CH 3 dek yl Zad. 3 Ustal wzór rzeczywisty alkanu, którego masa cząsteczkowa wynosi 128u. Rozwiązanie: - z ogólnego wzoru alkanów : n · m atC + (2n+2)m atH = 128u - n·12u + (2n+2)·1u = 128u; 14n = 128 - 2; 14n = 126; n = 9, - stąd C 9 H 20 (nonan) Zad. 4. Ustal wzór rzeczywisty alkanu, którego gęstość wyznaczona w warunkach normalnych wynosi 2,589g/dm 3 . Rozwiązanie: - mol każdego gazu w warunkach normalnych zajmuje objętość: V mol = 22,4dm 3 /mol - obliczenie masy molowej alkanu 1dm 3 ----- 2,589g 22,4dm 3 /mol ----- x ------------------------------- x = 57,99g/mol = 58g/mol - n·12g/mol + (2n+2)·1g/mol = 58g/mol ; 14n = 58 - 2; 14n = 56; n = 4 - stąd C 4 H 10 (butan) III. Izomeria szkieletowa - łańcuchowa alkanów 1. Izomeria konstytucyjna - zjawisko występowania cząsteczek o takim samym wzorze sumarycznym, w których atomy są połączone w odmienny sposób, wśród izomerii konstytucyjnej wyróżnia się: szkieletową (łańcuchową) - atomy węgla w szkielecie węglowym są połączone w odmienny sposób( szkielety proste, rozgałęzione, cykliczne) pozycyjną dot. położenia wiązania wielokrotnego lub grupy funkcyjnej, geometryczną, optyczną, funkcjonalną - w przypadku szeregu homologicznego alkanów od butanu występuje wyłącznie izomeria szkieletowa, w wśród halogenoalkanów dodatkowo izomeria pozycyjna dot. położenia podstawnika halogenowego (X: F, Cl, Br, I) 2. Reguły tworzenia nazw systematycznych: ustalenie najdłuższego łańcucha węglowego i nazwy alkanu jako podstawy nazwy, nadanie numerów (lokautów) kolejnych w głównym szkielecie węglowym przestrzegając zasady, że suma lokantów na których znajdują się podstawniki alkilowe i halogenowe musi być jak najniższa podstawniki halogenowe (o ile występują w cząsteczce) wymienia się w kolejności alfabetycznej przed podstawnikami alkilowymi, które też wymienia się w kolejności alfabetycznej w obu przypadkach z podaniem lokautu, dla określenia liczby podstawników tego samego rodzaju stosuje się liczebniki: 2 - di, 3 - tri, 4 - tetra, 5 - penta, 6 - heksa, w nazwie fragmenty liczbowe z fragmentami literowymi łączy się myślnikiem, nazwy podstawników muszą mieć dodaną końcówkę „ o ”, np. chlor o , metyl o . cząsteczki, które występują odmianach izomerycznych w nazwie o łańcuchu nierozgałęzionym dodaje się przedrostek n (normalny), np. n-pentan , dla odmian rozgałęzionych przedrostek izo , dla wszystkich izomerów, np. izo-pentan . Zad. 5 Dla alkanu o 14 atomach wodoru w cząsteczce zapisz wzory grupowe wszystkich jego izomerów i nadaj im nazwy systematyczne. Rozwiązanie: - n = 6 C 6 H 14 CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 : n - heksan izo-heksany 1 CH 3 - 2 CH - 3 CH 2 - 4 CH 2 - 5 CH 3 : 2 - metylo pentan | CH 3 1 CH 3 - 2 CH 2 - 3 CH - 4 CH 2 - 5 CH 3 : 3 - metylo pentan | CH 3 1 CH 3 - 2 CH - 3 CH - 4 CH 3 : 2,3 -di metylo butan | | CH 3 CH 3 CH 3 | 1 CH 3 - 2 C - 3 CH 2 - 4 CH 3 : 2,2 -di metylo butan | CH 3 Uwaga - łańcuch nie może być rozgałęziony na krańcowych atomach C w szkielecie, są to tylko zagięcia głównego szkieletu. CH 3 4 CH 3 | | 1 CH 3 - 2 C - 3 CH 2 : 2,2 -di metylo butan | CH 3 Zad. 6 Dla cząsteczek o poniższych wzorach grupowych nadaj nazwy systematyczne: C 2 H 5 C 3 H 7 CH 3 CH 3 CH 3 | | | | | A. 9 CH 3 - 8 CH 2 - 7 CH - 6 CH 2 - 5 C - 4 CH - 3 CH - 2 C - 1 CH 3 | | C 2 H 5 CH 3 Odp. 5,7 - di etylo - 2,2,3,4 - tetra metylo- 5 - propylo nonan (suma lokautów = 28, przy lokantach od prawej do lewej suma = 42) |
Menu
|